Op kerstavond staat de succesvolle reclamemaker Buddy Amaral (Ben Affleck) zijn vliegtuigstoel af aan een onbekende man, zodat deze op tijd thuis kan zijn bij zijn kinderen en zijn vrouw Abby (Gwyneth Palthrow). Daarmee neemt Buddy per ongeluk de meest dramatische beslissing uit zijn leven. Het vliegtuig waar Buddy in had moeten zitten stort neer. Er zijn geen overlevenden.
Uit schuldgevoel en nieuwsgierigheid bezoekt Buddy maanden later weduwe Abby. Hij treft een jonge moeder aan die haar best doet om met twee kleine kinderen haar hoofd boven water te houden. Voordat hij Abby durft te vertellen waarom hij haar heeft opgezocht wordt hij verliefd op haar. Het gevoel is wederzijds en dat maakt het steeds moeilijker om open kaart te spelen. Abby is nog maar nauwelijks de dood van haar man te boven en het laatste wat Buddy wil is haar (opnieuw) pijn te doen.
Maar de waarheid heeft de neiging om naar boven te komen. Wat gebeurt er wanneer Abby ontdekt dat Buddy niet toevallig in haar leven kwam, en dat hij indirect verantwoordelijk is voor de dood van haar man?
Buddy Amaral, cadre d’une agence de publicité, se dévoue corps et âme à son travail. Ayant peu de succès avec les femmes, il mène une vie qui est loin d’être excitante. Un jour, tandis qu’il est sur le point de prendre l’avion, il se retrouve coincé par une tempête de neige à l’aéroport de Chicago. Il croise alors un homme, Greg Janello, qui comme lui attend un vol pour Los Angeles. Celui-ci veut à tout prix retourner chez lui, voir sa femme et ses deux enfants.
Quand Buddy apprend que le vol de Greg est annulé, il se sacrifie et lui cède son billet en se disant qu’il aura au moins rendu un fier service à cet homme. Le lendemain, Buddy découvre que l’avion dans lequel il aurait dû se trouver s’est écrasé. Il s’écroule en apprenant la nouvelle, c’est lui qui aurait dû mourir dans le crash. Ayant perdu le goût de vivre, il sombre peu à peu dans l’alcool et la dépression. Son travail s’en ressent. Malgré le temps et les traitements, il ne parvient pas à effacer la culpabilité qui l’habite.
Un jour, pris de remords, il se met à la recherche de la veuve du passager et fait sa connaissance. Celle-ci s’appelle Abby. Il veut lui annoncer qu’il aurait dû être à la place de son mari dans l’avion, mais il n’y parvient pas pour la bonne raison qu’il est tombé amoureux d’elle.
