Als Mikey (Michael B. Jordan) van zijn vrouw te horen krijgt dat ze van hem wil gaan scheiden besluiten hij en zijn vrienden (Zac Efron en Miles Teller) samen single te blijven en zoveel mogelijk one night stands te scoren. Maar als de jongens alle drie vrouwen tegenkomen die ze érg leuk vinden, wordt het steeds lastiger om zich aan hun belofte te houden.
Ze proberen hun gevoelens geheim te houden voor elkaar, terwijl de grenzen tussen seks, daten en een relatie langzaam beginnen te vervagen… Is hun vriendschap bestand tegen zoveel leugens? En is het wel mogelijk om een goede relatie te krijgen als je hier niet vol voor durft te gaan?
That Awkward Moment is een hilarische komedie over daten in het tijdperk van Facebook en one night stands.